Cette sous-sous-série comporte essentiellement la correspondance échangée entre les trois directeurs de cabinet successifs du premier ministre Jean Chrétien - Jean Pelletier (1993-201), Percy Downe (2001-2003) et Edward S. [Eddie] Goldenberg (2003) - avec des politiciens de la scène fédérale et provinciale : gouverneurs ; gouverneurs généraux ; ministres, secrétaires d'État, députés et sénateurs libéraux ; chefs des grands partis politiques canadiens ; premiers ministres provinciaux. À cela s'ajoute de la correspondance reçues par les politiciens, parfois de Jean Chrétien lui-même, et transmise pour information ou approbation au directeur de cabinet. De nombreuses pièces originales sont donc signées d'hommes et de femmes politiques canadien(ne)s. Aux pièces de correspondance sont parfois joints des documents afférents : formulaires d'acheminement de la correspondance, documents de référence diversifiés, notes manuscrites, notes de service, communiqués ministériels et notes de breffage.
Les principaux sujets traités concernent directement les attributions du directeur de cabinet du premier ministre en matière de gestion du Cabinet du premier ministre : nominations, budgets ministériels, salaires, réunions, approbation de subventions, de projets, etc. Cette dimension plus administrative est complétée par des commentaires sur les positions adoptées par le gouvernement, des demandes d'approbation de stratégies économiques, politiques ou carrément électorales, des suggestions sur les mesures à prendre et, plus rarement, de civilités (voeux, remerciements et invitations).
Cette correspondance permet d'embrasser le rôle de gestionnaire politique incombant au directeur de cabinet, notamment auprès des ministres, secrétaires d'États et, indirectement, du personnel politique exonéré et des députés. Au-delà de cette dimension gestionnaire, le directeur de cabinet se doit de conseiller le premier ministre sur les stratégies politiques et les priorités du gouvernement, ainsi que sur les aspects politiques des mesures d'intérêt public ou autres envisagées par les ministres et secrétaires d'États. Pour y parvenir, le directeur se doit d'être informé des dossiers, problèmes et projets en cours, un besoin en partie comblé par les échanges épistolaires regroupés dans cette sous-sous-série, particulièrement ceux échangés avec les responsables des ministères, mais également avec les députés. Ces derniers, tout en exprimant leurs appuis et doléances, cherchent généralement à obtenir l'appui du directeur de cabinet en fonction de projets dans leurs circonscriptions respectives et, indirectement, celle du premier ministre Jean Chrétien. Il en va de même des sénateurs qui, entre autres, requièrent l'appui du directeur de cabinet pour des nominations. Les dossiers ouverts au nom des grands partis de l'Opposition, au contenu plutôt varié, témoignent quant à eux du rôle stratégique endossé par le directeur de cabinet sur le terrain politicien. En dernier lieu, signalons que les dossiers de correspondance avec les premiers ministres provinciaux, amalgame de correspondance et de documents de référence, jettent un éclairage sur les relations intergouvernementales, partisanes ou non, et sur leurs disparités dans le contexte fédéral canadien.
