Cette sous-sous-série comporte essentiellement la correspondance, y compris sous forme de courriels (imprimés), adressée aux trois directeurs de cabinet successifs du premier ministre Jean Chrétien, soit Jean Pelletier (1993-2001), Percy Downe (2001-2003) et Edward S. [Eddie] Goldenberg (2003). Aux principales pièces de correspondance sont généralement joints des documents afférents : formulaires d'acheminement de la correspondance, notes de téléphone (Phone Memos), listes nominales pour envois, documents de référence diversifiés (coupures de presse, textes de loi et règlements), notes manuscrites, notes de service, notes de breffage, communiquées, curriculum vitae, matériel promotionnel et publicitaire, et autres. Fait à noter, les copies des réponses du directeur de cabinet n'ont pas systématiquement été jointes à la correspondance reçue.
La majorité des sujets et grands événements ayant marqué les trois mandats de Jean Chrétien à titre de premier ministre sont abordés au travers de cette correspondance : la politique fédérale et provinciale, notamment la Constitution et le cas plus particulier du Québec et du référendum de 1995 ; le programme de commandites ; le Parti libéral du Canada et les partis libéraux provinciaux ; le gouvernement de Jean Chrétien (appuis et critiques) ; l'économie et les finances canadiennes, notamment le budget, le revenu national, le déficit et la péréquation financière ; l'industrie et le commerce national ; le commerce international, notamment les relations avec les États-Unis (ex. : bois d'oeuvre, Team Canada, pêcheries) ; la défense nationale ; la justice, notamment les projets de loi sur le contrôle des armes à feu et les brevets pharmaceutiques ; les politiques à caractère social ; l'immigration ; la santé et le bien-être (ex : tabac) ; la fonction publique du Canada ; les communications ; les affaires autochtones ; les transports (notamment portuaires et aéroportuaires) ; l'environnement, notamment le Protocole de Kyoto et les changements climatiques ; les langues officielles et le bilinguisme ; la conjoncture et les relations internationales, notamment les attentats du 11 septembre 2001 et leurs répercussions, le conflit en Afghanistan et celui en Irak ; les missions de paix et missions électorales de l'ONU auxquelles le Canada participe durant cette période (ex : Haïti, Bosnie Herzégovine) les grands événements nationaux et internationaux (ex : Sommets de la Francophonie, Olympiques, Sommets du G-7, Sommets du G-8, Sommets de l'APEC, Bug de l'an 2000, etc.). Ajoutons à cette liste l'expression des préoccupations et analyses de dirigeants de petites et moyennes entreprises canadiennes, et celles de nombreux diplomates canadiens postés à l'étranger et de diplomates étrangers en territoire canadien.
Ces échanges de correspondance permettent, entre autres, de mesurer l'étendue des relations et de l'influence des trois directeurs de cabinets du premier ministre Jean Chrétien et, par extension, du Cabinet du premier ministre (CPM/PMO). Cette assertion est non seulement valable en ce qui concerne la sphère politique, mais également en matière de commerce et finances, nationales et internationales. De plus, plusieurs dossiers jettent un éclairage particulier sur des aspects moins bien connus de la politique canadienne, notamment en ce qui concerne les relations internationales et diplomatiques et les relations fédérales-provinciales. À cet égard, on retrouvera de la correspondance échangée avec les ambassades, consulats et représentations canadiens à l'étranger, de même que touchant la situation constitutionnelle et le cas de la province du Québec, notamment dans le contexte référendaire.