Cette sous-sous-série comporte essentiellement la correspondance, y compris sous forme de courriels (imprimés), adressée aux trois directeurs de cabinet successifs du premier ministre Jean Chrétien, soit Jean Pelletier (1993-2001), Percy Downe (2001-2003) et Edward S. [Eddie] Goldenberg (2003). Aux principales pièces de correspondance sont parfois joints des documents afférents : formulaires d'acheminement de la correspondance, notes de téléphone (Phone Memos), listes nominales pour envois, documents de référence diversifiés (coupures de presse, textes de loi et règlements), notes manuscrites, notes de service, notes de breffage, communiqués, curriculum vitae, matériel promotionnel, et autres. Fait à noter, les copies des réponses du directeur de cabinet n'ont pas systématiquement été jointes à la correspondance reçue.
En dehors des nombreuses personnes qui s'expriment à titre individuel, on retrouve dans cette sous-sous-série un nombre important de lettres reçues et/ou envoyées par le directeur de cabinet à : dirigeants de diverses entreprises et institutions financières canadiennes ; dirigeants et membres de firmes lobbyistes ; membres de groupes de pression, d'associations et d'organisations non gouvernementales (ONG) diversifiées ; maires et administrateurs municipaux ; représentants de partis politiques fédéraux et provinciaux ; ministres et représentants de cultes religieux diversifiés ; recteurs et professeurs d'universités canadiennes ; juges et avocats ; chefs d'État étrangers ; ambassadeurs, délégués d'ambassades et consuls. On y trouve également de la correspondance envoyée à des hauts fonctionnaires et à du personnel politique exonéré du Cabinet du premier ministre et des ministères et, en infime proportion, à des ministres et députés fédéraux et provinciaux.
Il n'est pas possible d'établir la liste exhaustive des sujets traités dans cette sous-sous-série étant donné la variété, le foisonnement des sujets, et surtout le mode d'organisation des documents. Néanmoins, la majorité des sujets et grands événements ayant marqué les trois mandats de Jean Chrétien à titre de premier ministre sont abordés : la politique fédérale et provinciale, notamment la Constitution, le cas plus particulier du Québec et du référendum de 1995 ; le programme de commandites ; le Parti libéral du Canada et les associations et partis libéraux provinciaux ; le gouvernement de Jean Chrétien (appuis et critiques) ; l'économie et les finances canadiennes, notamment le budget, le revenu national, le déficit et la péréquation financière ; l'industrie et le commerce national ; le commerce international ; la défense nationale ; la justice, notamment les projets de loi sur le contrôle des armes à feu ; les politiques à caractère social ; l'immigration ; la santé et le bien-être, avec des problématiques telles que l'orientation sexuelle, l'euthanasie et le SIDA ; la fonction publique du Canada ; les communications ; les affaires autochtones ; l'environnement, notamment le Protocole de Kyoto ; les langues officielles et le bilinguisme ; la conjoncture et les relations internationales, notamment les attentats du 11 septembre 2001 et leurs répercussions, le conflit en Afghanistan et celui en Irak.
Outre cette correspondance à caractère plus « thématique » et qui peut s'apparenter à celle reçue par le premier ministre, plusieurs pièces de correspondance concernent plus précisément les attributions spécifiques du directeur de cabinet, avec des sujets tels l'organisation et la gestion du Cabinet du premier ministre Jean Chrétien, le Conseil des ministres, les nominations politiques et du personnel politique exonéré, les budgets des ministères, les relations diplomatiques et avec la presse, et autres.
